在《水浒传》中，经常会出现和官吏相关的称呼。像宋押司、武都头，还有裴孔目；又像急先锋；丑郡马等。
这些都和官吏相关，不过先锋和郡马都是民间演绎，而非严格意义上的官吏称谓。但是押司、都头、孔目却是标准的官吏（名官实吏）。作为梁山上的过渡性首领——晁盖，也有一个官吏场上的称谓——保正。
《水浒传》中写道：“原来那东溪村保正姓晁，名盖，祖是本县本乡富户，平生仗义疏财，专爱结识天下好汉，但有人来投奔他的，不论好歹，便留在庄上住；若要去时，又将银两赍助他起身。”
保正这一称谓来自于宋朝的役制，宋朝的役制分为夫役和职役。夫役通常是指士兵从事原先由农民负担的夫役。到了宋代朝廷扩大了兵士从事夫役的种类，并形成了相对完善的制度。
职役在宋朝是比较重要的一种役制，在宋朝的役法中重视程度远远的高于夫役。宋朝的《役法志》中记载的内容，大多是关于职役的。像晁盖所担任的保正，就属于宋朝职役制里面的吏。
《宋史·志第一百四十五 兵六（乡兵三）》中记载：“熙宁初，王安石变募兵而行保甲，帝从其议。三年，始联比其民以相保任。及诏畿内之民十家为一保，选主户有干力者一人为保长。五十家为一大保，选一人为大保长。十大保为一都保，选为众所服者为都保正，又以一人为之副。”这是关于保正的最早记录，虽然王安石的变法没有成功，但是作为保正这个称谓却是延续了下来。
《兵六·乡兵三》中所说：“选为众所服者为都保正。”这也就说保正不是朝廷的任命，而是乡间选举出来的。这类似于农村的村委选举。结合《水浒传》中关于晁盖的描述：“祖是本县本乡富户，平生仗义疏财，专爱结识天下好汉。”
也就是说，能被选为保正，能服众虽然是其根本，但这一根本需要有钱和势力来维持。如果没有后面的两项，保正这个位置也是坐不稳的。
由于在宋朝的官员制度中，直接任命的官员不是很多。像比较偏远的地方甚至是连县里的官员都不是朝廷任命的，而是有地方的吏来担任，而吏多是推、选出来的。像前面我们所说的孔目、押司和保正一样都属于吏人。
只是所处州、县、乡，及吏人阶位不同而已。像孔目属于州府，也是州府吏人里面级别最高的；押司属于县吏，职责就是经办案牍等事；保正则属于乡吏，负责掌管户口治安、训练壮勇等事，属于朝廷加强对民间的统治重要基层吏员。
在宋代的乡役制度里面，保正在熙宁初年的保甲法之前，是叫做耆长的。司马光的《资治通鉴》中记载：“庚子，诏诸州并乡村率以百户为团，团置耆长三人。”胡三省作注说：“耆，老也，每团以老者三人为之长。”如果以胡三省的注释及耆的字面来看的话，当时的耆长是由年高德勋的人来担任。
熙宁四年神宗变法时，耆长、壮丁为轻役定为差役；到了熙宁七年，就改为募役，次年即为保正、保长所代。
但是到了元丰八年十月复设耆长。到了绍圣元年又以保正代耆长。耆长和保正的称谓虽然在神宗和哲宗年间变来变去，但是乡役的基本框架是基本不变的。
保正分正副保正，保正下面是保长。这些吏人通常都是由富户担任，像晁盖这样“本县本乡富户”才能做得。在乡役里面还有里正、户长、壮丁等差役。里正是乡役里一等差役，负责税收，这也是富户人家才能做得。像《水浒传》里面九纹龙史进的父亲史太公就是华阴县的一个里正。
由此可见，无论是保正还是里正都是有钱人的事。从《水浒传》中的描写来看，晁盖的保正似乎只是一个村——东溪村的保正。但是由于宋朝的总人口低，但是户均人口多来算，以五十户为一大保，十大保设一保正，这样算来人数也是不少。再结合宋朝的乡役制度来看，保正是大于村官的，更相当于现在镇长级别的官员。
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